怀仁修读市场及经济，从小立志当老板，不会甘于做个打工仔，与忠忠直直又乐安天命的打工仔父亲许茂，父子性格回异，父子间有道鸿沟。怀仁毕业后与同学合作从事网上买卖生意，不料几次失误，令他们血本无归，其后怀仁转经营咖啡店，更聘请不羁又自把自为的志颖，怀仁等人对他避之则吉。虽然如此，怀仁对志颖这个神秘莫测的人有着一份说不出的感觉…另一方面，机缘巧合下，怀仁认识了芷君，更误以为芷君是有钱女，以为只要追到她，就能发财。不过芷君其实是个爱情故事漫画家，主动接近怀仁，其实只是想借怀仁做个实验。二人在“各怀鬼胎”下，开始情侣的关系，当真正擦出爱火花之际，真相也被揭破，怀仁断然与芷君分手，重新建立好友关系，还邀芷君到咖啡店帮忙。芷君以为怀仁对自己毫无感情，只知道他一心追求有钱女，竟把自己一个有钱女的好朋友Jessie介绍给怀仁，怀仁竟也大方地和Jessie开始拍拖。在怀仁和Jessie相处过程中，怀仁明白到自己根本不能忘记芷君，烦恼之际，芷君打算到日本发展，离开香港…